Einer, der auch weit über seine Rollen hinaus bis an die Grenzen ging.
Sean Penn feiert heute, am 17. August 2026, seinen 66. Geburtstag. Er spielte einen bekifften Surfer, einen zum Tode verurteilten Mörder und den Bürgerrechtler Harvey Milk, führte selbst Regie und hat inzwischen drei Oscars gewonnen. Doch kaum eine Geschichte seiner Karriere klingt so unwirklich wie das, was 2015 passierte: Während Joaquín El Chapo Guzmán nach seiner spektakulären Flucht aus einem mexikanischen Hochsicherheitsgefängnis von den Behörden gesucht wurde, reiste Sean Penn heimlich durch Mexiko, fuhr stundenlang durch die Berge – und setzte sich schließlich mit einem der mächtigsten Drogenbosse der Welt an einen Tisch.
Sean Penns Karriere lässt sich nur schwer auf eine einzige Version seiner Person reduzieren. Da ist der Schauspieler, der für seine Intensität berühmt wurde. Der Regisseur hinter Filmen wie Into the Wild. Der ehemalige Ehemann von Madonna. Der humanitäre Helfer, der nach dem Erdbeben in Haiti eine eigene Hilfsorganisation mitaufbaute. Der Mann, der während des russischen Angriffs auf die Ukraine in Kyiv saß.
Und eben der Hollywoodstar, der irgendwann offenbar entschied, dass ein persönliches Treffen mit einem flüchtigen Kartellboss eine durchaus vernünftige Idee sein könnte.
Sean Penn wächst mitten in einer Filmfamilie auf
Sean Justin Penn wurde am 17. August 1960 in Santa Monica im US-Bundesstaat Kalifornien geboren.
Sein Vater Leo Penn war Schauspieler und Regisseur, seine Mutter Eileen Ryan Schauspielerin. Auch seine Brüder gingen später ins Showgeschäft: Michael Penn wurde Musiker, Chris Penn Schauspieler. Sean wuchs damit nicht weit entfernt von Hollywood auf, ohne zunächst selbst der klassische Kinderstar zu werden.
In seiner Nachbarschaft lebten außerdem mehrere Jugendliche, die später ebenfalls vor der Kamera berühmt werden sollten. Dazu gehörten unter anderem Emilio Estevez und dessen Bruder Charlie Sheen.
Penn begann früh, sich für Film zu interessieren, drehte mit Freunden kleine Projekte und entdeckte zunächst sogar stärker das Filmemachen als das Schauspiel für sich. Mit 19 zog er nach New York und arbeitete dort unter anderem am Theater.
Sein erster großer Film bringt ihn mit Tom Cruise zusammen
1981 bekam Penn eine größere Rolle in Die Kadetten von Bunker Hill.
Der Film erzählt von Schülern einer Militärakademie, die sich gegen die geplante Schließung ihrer Schule stellen. Neben Timothy Hutton war darin auch ein damals noch kaum bekannter Tom Cruise zu sehen. Doch der Charakter, der Sean Penn zunächst wirklich bekannt machte, könnte kaum weiter von seinen späteren ernsten Rollen entfernt sein.
Als Jeff Spicoli wird Sean Penn zum Kultsurfer
1982 spielte Penn in Ich glaub’, ich steh’ im Wald den dauerbekifften Surfer Jeff Spicoli. Spicoli interessiert sich ungefähr für drei Dinge: Surfen. Pizza. Und möglichst wenig Schule.
Die Teenagerkomödie entwickelte sich über die Jahre zum Kultfilm und machte Penn einem größeren Publikum bekannt. Gleichzeitig gehörte der Film zu den frühen Karrierestationen einer ganzen Generation späterer Stars. Neben Penn spielten unter anderem Jennifer Jason Leigh, Forest Whitaker und ein noch unter seinem Geburtsnamen Nicolas Coppola auftretender Nicolas Cage mit.
Dass derselbe Schauspieler nur wenige Jahre später für einige der düstersten Rollen seiner Generation bekannt sein würde, war damals kaum abzusehen.
Aus dem Surfer wird ein ernsthafter Charakterdarsteller
Penn versuchte schnell, nicht auf Spicoli reduziert zu werden. Es folgten härtere Dramen und Kriminalfilme. Besonders deutlich wurde sein Talent Mitte der 1980er-Jahre, als er zunehmend Figuren spielte, die aggressiv, instabil oder moralisch kompliziert waren.
Parallel dazu wurde allerdings auch sein Privatleben immer stärker Teil der öffentlichen Wahrnehmung. Der Grund dafür war eine Frau, deren Berühmtheit selbst seine eigene damals noch deutlich übertraf.
1985 heiratet Sean Penn Madonna
Sean Penn lernte Madonna 1985 kennen. Nur wenige Monate später heirateten die beiden.
Die Hochzeit fand am 16. August statt – an Madonnas 27. Geburtstag und genau einen Tag vor Penns 25. Geburtstag. Damit bildeten sie eines der prominentesten Paare der 1980er-Jahre.
Madonna widmete Penn sogar ihr Album True Blue. Gemeinsam drehten sie außerdem Shanghai Surprise, der allerdings weder bei Kritikern noch beim Publikum besonders gut ankam.
Ihre Ehe entwickelte sich gleichzeitig zu einem Dauerthema der Boulevardpresse.
Penns Verhältnis zu Fotografen eskaliert immer wieder
Penn reagierte schon früh ausgesprochen aggressiv auf Paparazzi. Immer wieder kam es zu körperlichen Auseinandersetzungen mit Fotografen und anderen Personen.
1987 eskalierte dieses Verhalten schließlich auch juristisch. Penn schlug während Dreharbeiten einen Statisten, während er bereits wegen vorheriger Vorfälle unter Bewährungsauflagen stand. Ein Gericht verurteilte ihn zu 60 Tagen Haft.
Davon verbrachte er etwas mehr als einen Monat tatsächlich im Gefängnis. Die Ehe mit Madonna endete 1989.
Für Penn begann anschließend eine Phase, in der er versuchte, deutlich stärker über seine Arbeit als über sein Privatleben wahrgenommen zu werden.
Dead Man Walking – Sein letzter Gang bringt die erste Oscar-Nominierung
1995 spielte Penn in Dead Man Walking – Sein letzter Gang den zum Tode verurteilten Matthew Poncelet. Susan Sarandon verkörperte die Nonne Helen Prejean, die ihn während seiner letzten Lebensphase begleitet.
Penn spielte Poncelet nicht als leicht zu bemitleidendes Opfer. Die Figur bleibt rassistisch, aggressiv und verantwortlich für schwere Verbrechen. Genau daraus entstand die Spannung des Films: Wie geht man mit der Menschlichkeit eines Menschen um, dessen Taten kaum zu entschuldigen sind? Die Rolle brachte Penn seine erste Oscar-Nominierung als Bester Hauptdarsteller.
Nach weiteren gefeierten Rollen folgte 2003 Clint Eastwoods Mystic River. Penn spielte Jimmy Markum, dessen Tochter ermordet wird. Aus Trauer entwickelt sich zunehmend der Wunsch nach Rache.
Bei der Oscar-Verleihung 2004 gewann Penn dafür erstmals den Preis als Bester Hauptdarsteller.
Doch es blieb nicht bei einem Oscar.
Als Harvey Milk gewinnt er Nummer zwei
2008 übernahm Penn die Titelrolle in Gus Van Sants Milk. Der Film erzählt die Geschichte des Politikers und Bürgerrechtlers Harvey Milk, der 1977 als einer der ersten offen homosexuellen Männer in ein bedeutendes öffentliches Amt in den USA gewählt wurde.
Milk kämpfte in San Francisco gegen Diskriminierung und für die Rechte homosexueller Menschen, bevor er 1978 zusammen mit Bürgermeister George Moscone ermordet wurde.
Penns Darstellung brachte ihm 2009 seinen zweiten Oscar als Bester Hauptdarsteller. Zu diesem Zeitpunkt gehörte Sean Penn längst zur obersten Liga amerikanischer Charakterdarsteller. Aber Schauspiel allein reichte ihm schon lange nicht mehr.
2010 reist Sean Penn nach Haiti – und bleibt
Ein weiterer Teil seines Lebens entstand außerhalb von Filmsets. Nach dem verheerenden Erdbeben in Haiti am 12. Januar 2010 mobilisierte Penn Ärzte, Helfer und Unterstützer und reiste in das Land. Was ursprünglich nur als kurze Hilfsmission gedacht war, entwickelte sich zu einem langfristigen Engagement.
Gemeinsam mit Ann Lee entstand schließlich die Organisation, die heute CORE – Community Organized Relief Effort – heißt. Sie kümmerte sich zunächst unter anderem um eines der größten Lager für durch das Erdbeben obdachlos gewordene Menschen und weitete ihre Arbeit später auf weitere internationale Krisen aus. :contentReference[oaicite:9]{index=9}
Doch fünf Jahre später führte Penns Interesse an internationalen Themen zu einer Geschichte, die völlig andere Reaktionen hervorrufen sollte.
2015 sitzt El Chapo in einem Hochsicherheitsgefängnis
Joaquín Guzmán Loera gehörte zu den mächtigsten Drogenhändlern der Welt. Unter seinem Spitznamen El Chapo führte er über Jahre das Sinaloa-Kartell, das riesige Mengen Kokain, Heroin, Methamphetamin und Marihuana in internationale Märkte schmuggelte.
2014 war Guzmán verhaftet worden. Er saß im mexikanischen Hochsicherheitsgefängnis Altiplano. Dann verschwand er.
Im Juli 2015 entkam Guzmán aus seiner Gefängniszelle durch einen Tunnel, der direkt bis unter die Dusche seines Haftraums führte. Der Tunnel war rund 1,5 Kilometer lang und verfügte unter anderem über Beleuchtung, Belüftung und ein Schienensystem.
Mit einem Schlag war einer der bekanntesten Drogenbosse der Welt wieder auf der Flucht.
Mexikanische und amerikanische Behörden suchten nach ihm. Sean Penn suchte ebenfalls nach ihm. Nur aus einem völlig anderen Grund.
Eine mexikanische Schauspielerin wird zum Schlüssel
Im Zentrum der Geschichte steht Kate del Castillo. Die mexikanische Schauspielerin war unter anderem durch die Serie La Reina del Sur bekannt geworden.
2012 hatte sie öffentlich eine Nachricht an El Chapo gerichtet und ihn sinngemäß dazu aufgefordert, seine Macht lieber für etwas Gutes einzusetzen.
Guzmán wurde auf sie aufmerksam. Später entstand über seine Anwälte Kontakt.
Der Kartellboss interessierte sich offenbar außerdem dafür, seine Lebensgeschichte verfilmen zu lassen und vertraute del Castillo genug, um Gespräche darüber zu führen. Über gemeinsame Kontakte erfuhr Sean Penn von dieser Verbindung. Er wollte El Chapo treffen.
Sean Penn plant ein geheimes Interview mit einem der meistgesuchten Männer der Welt
Das Vorhaben klingt eher nach einem Thriller als nach journalistischer Recherche.
Penn und seine Mitstreiter bereiteten ihre Kommunikation so vor, dass ihre Reise möglichst schwer nachzuverfolgen war. In seinem späteren Bericht beschrieb er Wegwerftelefone, verschlüsselte Kommunikation und anonyme Nachrichtenwege.
Penn selbst ging allerdings schon vor der Reise davon aus, dass sowohl die amerikanische DEA als auch mexikanische Behörden ihre Bewegungen möglicherweise überwachten.
Am 2. Oktober 2015 stiegen Penn, Kate del Castillo und zwei weitere Begleiter in Kalifornien in ein kleines Charterflugzeug.
Ihr Ziel: Ein Mann, nach dem gerade ein ganzer Staat suchte.
Nach der Ankunft in Mexiko traf die Gruppe auf Personen aus Guzmáns Umfeld. Mobiltelefone und andere elektronische Geräte mussten zurückbleiben. Dann ging es mit kleineren Flugzeugen weiter. Nach der Landung warteten Geländewagen.
Es folgte eine rund siebenstündige Fahrt durch bergiges und dicht bewachsenes Gelände.
Penn beschrieb später, wie abgelegen die Route war. Zwischendurch passierte die Gruppe sogar einen militärischen Kontrollpunkt. Nach seiner Darstellung reichte offenbar die Anwesenheit eines Mitglieds der Guzmán-Familie aus, damit die Fahrzeuge weiterfahren konnten.
Am Abend erreichten sie schließlich ihr Ziel. Und dort stand Joaquín Guzmán.
Plötzlich steht Sean Penn vor El Chapo
Der damals 55-jährige Schauspieler traf auf einen Mann, der wenige Monate zuvor aus einem Hochsicherheitsgefängnis geflohen war und zu den meistgesuchten Menschen der Welt gehörte.
Das heute berühmte Foto zeigt beide beim Händeschütteln. Penn im schwarzen Shirt. Guzmán in einem gemusterten Hemd. Das Foto sollte später auch als Beleg dafür dienen, dass das Treffen tatsächlich stattgefunden hatte. Um die Gruppe herum befanden sich Männer des Kartells.
Guzmán erklärte Penn später, zusätzlich seien weitere bewaffnete Männer außerhalb ihres unmittelbaren Sichtfelds positioniert gewesen. Trotzdem verlief das erste Treffen überraschend unspektakulär. Es gab Essen, Tequila und ein stundenlanges Gespräch.
Sieben Stunden mit dem Chef des Sinaloa-Kartells
Penn und Guzmán saßen insgesamt ungefähr sieben Stunden zusammen. Der Schauspieler wollte für Rolling Stone ein ausführliches Interview führen. Sie sprachen über Guzmáns Kindheit, seine Herkunft, sein Drogengeschäft und sein Verhältnis zur mexikanischen Regierung.
Guzmán behauptete dabei offen, mehr Heroin, Methamphetamin, Kokain und Marihuana zu liefern als jeder andere Mensch weltweit. Penn wollte eigentlich später für ein mehrtägiges formelles Interview zurückkehren. Dazu kam es nicht.
Bereits unmittelbar nach dem Treffen intensivierten mexikanische Sicherheitskräfte ihre Operationen in der Region. Guzmán musste erneut fliehen. Ein persönliches zweites Interview wurde dadurch zu riskant. Penn schickte schließlich schriftliche Fragen.
El Chapo beantwortete Teile davon vor einer Videokamera.
Damit entstand das Material, das später gemeinsam mit Penns persönlichem Bericht im Rolling Stone erscheinen sollte.
Doch bevor der Artikel erscheint, wird El Chapo gefasst
Am 8. Januar 2016 stürmten mexikanische Marines ein Versteck in Los Mochis. Guzmán konnte zunächst erneut entkommen, wurde kurz darauf jedoch gefasst. Einen Tag später veröffentlichte Rolling Stone Sean Penns Bericht El Chapo Speaks. Plötzlich wusste die Welt:
Während Polizei, Militär und Geheimdienste nach El Chapo gesucht hatten, hatte Sean Penn mit ihm in den mexikanischen Bergen Tequila getrunken.
Hat Sean Penn die Behörden zu El Chapo geführt?
Genau diese Frage dominierte anschließend die Berichterstattung. Mexikanische Regierungsvertreter erklärten, die Kontakte mit Penn und Kate del Castillo hätten den Ermittlern bei der Suche nach Guzmán geholfen.
Behörden waren offenbar auf die Kommunikation und Bewegungen rund um das geplante Filmprojekt aufmerksam geworden. Ob Penns konkretes Treffen direkt zu Guzmáns endgültiger Festnahme führte, blieb allerdings umstritten.
Penn selbst widersprach später der Vorstellung, er habe die Behörden praktisch direkt zu El Chapo geführt. Zwischen ihrem Treffen im Oktober und Guzmáns Festnahme im Januar lagen mehrere Monate, zudem erfolgte die Festnahme an einem anderen Ort.
Penn fürchtete allerdings, dass die öffentliche Darstellung ihn gefährden könnte.
Wenn das Kartell glaubte, er habe unbewusst oder bewusst zur Festnahme seines Chefs beigetragen, war das schließlich keine kleine Anschuldigung.
Auch journalistisch gerät das Interview massiv in die Kritik
Die Diskussion beschränkte sich nicht auf die Frage nach der Festnahme. Journalisten kritisierten unter anderem, dass Guzmán vor Veröffentlichung ein Recht eingeräumt worden war, den Artikel zu sehen.
Rolling Stone erklärte transparent, dass diese Vereinbarung bestanden habe. Guzmán habe letztlich allerdings keine Änderungen verlangt. Andere Kritiker warfen Penn vor, den Kartellboss zu menschlich oder teilweise sogar faszinierend darzustellen und die Opfer des Drogenkriegs zu wenig in den Mittelpunkt zu stellen.
Hinzu kam ein grundsätzliches Problem: Sean Penn war kein klassisch ausgebildeter investigativer Journalist. Er war ein weltberühmter Schauspieler mit außergewöhnlichem Zugang. War das journalistischer Mut? Prominenten-Abenteuer? Oder kostenlose Bühne für einen gesuchten Verbrecher?
Die Antworten fielen entsprechend unterschiedlich aus.
Penn selbst erklärte später: Der Artikel sei gescheitert
Penn war mit der Wirkung seines eigenen Textes am Ende ebenfalls unzufrieden.
Sein eigentliches Ziel sei eine größere Diskussion über Drogenpolitik und insbesondere die amerikanische Nachfrage nach illegalen Drogen gewesen.
Stattdessen redete die Öffentlichkeit fast ausschließlich darüber, wie Sean Penn zu El Chapo gekommen war. In einem späteren Interview erklärte er deshalb sinngemäß ziemlich eindeutig: Sein Artikel habe sein eigentliches Ziel verfehlt.
Vielleicht war das unvermeidbar.
Denn die Geschichte hinter dem Interview war schlicht spektakulärer als fast alles, was im Interview selbst gesagt wurde.
Penns Interesse an Krisengebieten endet damit nicht
Sean Penn zog sich nach der Kontroverse keineswegs auf Filmsets zurück.
Seine Organisation CORE entwickelte sich weiter und arbeitet inzwischen bei humanitären Krisen auf mehreren Kontinenten. Sie war unter anderem während der Corona-Pandemie, nach Naturkatastrophen und in Kriegsgebieten aktiv.
2022 befand sich Penn dann ausgerechnet zu Beginn einer weiteren historischen Krise vor Ort.
Ursprünglich wollte Penn eine Dokumentation über den ukrainischen Präsidenten Wolodymyr Selenskyj drehen. Dann begann am 24. Februar 2022 Russlands großangelegter Angriff auf die Ukraine. Penn befand sich zu diesem Zeitpunkt im Land.
Aus einem geplanten Porträt über einen ehemaligen Schauspieler, der Präsident geworden war, entwickelte sich plötzlich eine Dokumentation über einen Staatschef während eines Krieges.
Das Ergebnis erschien 2023 unter dem Titel Superpower.
Er leiht Selenskyj sogar einen seiner Oscars
Während eines späteren Besuchs in Kyiv übergab Penn Selenskyj zeitweise eine seiner Oscar-Statuen. Die Geste war symbolisch gedacht. Selenskyj sollte die Statue behalten, bis die Ukraine den Krieg gewonnen habe.
Der ukrainische Präsident zeichnete Penn im Gegenzug für seine Unterstützung des Landes mit einem Verdienstorden aus.
2026 bekam diese Geschichte noch eine ziemlich bemerkenswerte Fortsetzung.
2026 gewinnt Sean Penn seinen dritten Oscar – und ist gar nicht da
2025 spielte Penn in Paul Thomas Andersons One Battle After Another Colonel Steven J. Lockjaw.
Der Film mit Leonardo DiCaprio, Benicio del Toro, Teyana Taylor und Chase Infiniti wurde zu einem der gefeiertsten Filme des Jahres. Bei der Oscar-Verleihung am 15. März 2026 gewann One Battle After Another unter anderem den Oscar als Bester Film und für die Beste Regie.
Sean Penn gewann als Bester Nebendarsteller.
Damit besitzt er inzwischen drei Oscars: zwei als Hauptdarsteller für Mystic River und Milk sowie einen als Nebendarsteller für One Battle After Another.
Nur stand er dieses Mal nicht auf der Bühne, um ihn abzuholen.
Während Hollywood ihm seinen dritten Academy Award verlieh, war Penn auf dem Weg in die Ukraine. Er reiste per Zug nach Kyiv und traf dort erneut Präsident Selenskyj.
Die Reise war zunächst geheim gehalten worden und wurde erst nach seiner Ankunft öffentlich gemacht. Damit entstand ein ziemlich ungewöhnlicher Kontrast. In Los Angeles gewinnt Sean Penn den dritten Oscar seiner Karriere. Sean Penn selbst ist Tausende Kilometer entfernt.
Die Ukrainer bauen ihm einfach einen neuen Oscar
Die ukrainische Eisenbahn reagierte mit Humor auf Penns verpasste Preisverleihung.
Sie überreichte ihm eine Oscar-ähnliche Statue aus Metall eines durch einen russischen Raketenangriff beschädigten Eisenbahnwaggons. Kein goldener Oscar.
Dafür einer mit einer ziemlich konkreten Geschichte. Für Penn dürfte dieser Moment ohnehin besser zu seinem öffentlichen Selbstbild passen als eine klassische Dankesrede in Hollywood.
Mit 66 ist Sean Penn schwerer einzuordnen als je zuvor
Heute wird Sean Penn 66 Jahre alt. Seine Karriere umfasst inzwischen mehr als vier Jahrzehnte. Der bekiffte Jeff Spicoli aus Ich glaub’, ich steh’ im Wald. Der zum Tode verurteilte Matthew Poncelet aus Dead Man Walking – Sein letzter Gang. Der verzweifelte Vater Jimmy Markum aus Mystic River. Harvey Milk aus Milk. Dazu Filme hinter der Kamera wie Into the Wild und Das Versprechen. Seit März 2026 stehen drei Oscars in seiner Karrierebilanz.
Doch viele Menschen, die sich kaum für Filmpreise interessieren, kennen trotzdem eine andere Sean-Penn-Geschichte.
Die Geschichte vom Hollywoodstar, der 2015 in ein Flugzeug stieg, seine Elektronik zurückließ, mit kleinen Maschinen und Geländewagen durch Mexiko reiste und nach sieben Stunden Fahrt schließlich vor einem Mann stand, den Polizei und Militär verzweifelt suchten.
Nur dass dieser Teil von Sean Penns Karriere kein Film war.
Mit 66 hat Sean Penn drei Oscars gewonnen und einige der größten Regisseure Hollywoods erlebt. Zu seinen unwahrscheinlichsten Rollen gehört trotzdem die einzige, für die es kein Drehbuch gab: der Schauspieler, der mitten in einer internationalen Fahndung zu El Chapo fuhr und den meistgesuchten Drogenboss der Welt interviewte.